| 21 Aralık 2018 |
Boluspor’un kupadaki rakibi süper ligin son şampiyonu Galatasaray oldu. Boluspor ilk maçı evinde oynayacak. 5. turu geçen 16 takımın katılacağı ve çift maç eleminasyon sisteminin uygulanacağı Ziraat Türkiye Kupası son 16 turunda ilk maçlar 15, 16 ve 17 Ocak 2019 tarihlerinde, rövanşlar ise 22, 23 ve 24 Ocak 2019 tarihlerinde oynanacak.
KUPA EŞLEŞMELERİ
Aytemiz Alanyaspor - Kasımpaşa
Evkur Yeni Malatyaspor - Bodrumspor
Ümraniyespor - Fenerbahçe
Balıkesirspor - Trabzonspor
Boluspor - Galatasaray
Başakşehir - Hatayspor
Kayserispor - Akhisarspor
